Huis Almelo bestaat waarschijnlijk sinds de 12e eeuw. Uit oude documenten blijkt dat de nederzetting in ieder geval al in 1420 stadsrechten had. De stad had een gracht, maar geen muur, en is dan ook nooit van militair belang geweest. Na de huisweverij in de 17e en 18e eeuw kwam vanaf 1830 de textielindustrie op. Echter, vanaf de jaren zestig leidde de goedkopere buitenlandse concurrentie tot massale bedrijfssluitingen. In de tweede helft van de 20e eeuw werd Almelo's stadscentrum sterk gerenoveerd, mede om het autoverkeer te begunstigen. Tot verdriet van veel inwoners werd zeer veel oude bebouwing gesloopt. Toch zijn enkele (industriele) monumenten behouden gebleven. Het stationsgebouw uit 1893 is in 1962 vervangen door het huidige. Vanaf station Almelo loopt de route door het centrum, langs de Grote Kerk en Huis Almelo, daarna via Doepark De Hagen weer naar het centrum, met het oude stadhuis en de Waag. Daarna loop je langs de Aa, het Stedelijk Museum Almelo en de Bolletjewinkel uit 1867. Tot slot kom je via stadsvernieuwing en de voormalige Stoomspinnerij Twenthe terug bij het station.
